临行前夕，两人再度相会在西厢张生屋中，其愁其苦，无法言表。满怀柔情的莺莺殷勤地叮嘱张生：“一路风尘，务必多加小心，好好保重自己，考完即归。”张生却只是泪眼朦胧地望定莺莺，似乎要把她看化，看进自己的心里。莺莺在等待着，等着他一番山盟海誓，好让自己安心地等着他归来。但为何张生始终默默不语，好几次仿佛欲言却又止？是不是他对自己只是逢场做戏，一番云雨偷欢之后，便将一走了之呢？莺莺心中渐渐生出不安。终于，她略带凄声地对张生吐出了自己的心声：“始乱之，终弃之，这是天下无数才子的行径。君若如此，妾不敢恨，只是终身为海！”张生听了这番倾诉，只是噙着泪拚命地摇头，却说不出一句话来。最后一夜的相会，就在这样的凄凄清清的气氛中挨了过去。这时莺莺的心情正象是“古诀词”中所言：
春风撩乱百花语。
况是此时抛去时；
握手苦相问，竟不言后期。
君情既诀绝，妾意亦参差；
莫如生死别，安得长苦悲。
多情公子张君瑞为何在这别离之际没有任何承诺及期许呢？深究其心，他并非一个始乱终弃、逢场作戏的花花公子。他也有他的苦处：他觉得自己身无功名，家道又中落，这种情况根本无法给莺莺一个稳定可靠的家。这一去长安，若是谋得一官半职，还勉强匹配莺莺这位相国千金，若是名落孙山，他简直无脸再见莺莺和崔夫人。也正是因为这些自悲自怨的心理在作崇，使他在与心上人别离时，竟不敢留下任何承诺。对情意相投的恋人，他还抱着这种心态，全因那些陈腐的门第等级观念在作怪，真是可悲可怜！而崔莺莺偏又不这么考虑，在她眼中，张生是一个才貌双全的翩翩佳公子。此处一别，将投身于繁华多姿的长安行乐之地，随时都可能物色到比自己更美丽的名媛闺秀，待功成名就后，便把自己忘到九霄云外。这样想来，怎不令她心如火焚，仿佛这一别就再无旧梦重温之时。
张君瑞终于辞别了莺莺，来到了长安。也许因为沉溺于情意场中，荒废了功课，这次科举考试并不得意。失望之余。又想起了普救寺里的恋情，于是提笔给莺莺写下一封书信，备述了自己的相思之苦，希望借莺莺的柔情，获得一些安慰和补偿。信虽托人捎去，他自己却因碍于脸面，仍滞留京城，没有亲去看望莺莺。
这边莺莺得到张生的书信，却不见他的踪影。虽然信中情意绵绵，但转念想到，他既已考完，又为何不快快回到自己身边，这些令莺莺心生疑窦。莺莺是一个重情又极富理智的姑娘，她觉得：既然张生已不把自己放在心中，就应该果断诀别，当断不断，反受其乱。要是再这样没头没脑地拖下去，到头来受害的还是自己。于是她痛下决心，慧剑斩情丝，决定抛却这一段毫无结果的爱情游戏。当即写下回信一封，信中追忆了往日那段美好的时光，细数了分别之后的思念之情；最后却提出，情缘已逝，不必强求，并留给张生美好的祝福。
收到回信后，张生急忙展开细读，开头那些缠绵的情话给了他莫大的慰藉，就象干枯的心田里注入了清冽的甘泉；然而，读到后面那些诀别的话语，他还以为是看错了，审视再三，又是千真万确，这些话对他来说又无异于五雷轰顶，刚刚有些温暖的心倾刻被炸成了碎片。他前思后想，很不明白莺莺为何心生二意。难道是姨母所通？还是得知自己科场失败后，对自己失去了信心？思量再三，他终于认定了后者，因为这时他自己已自卑到了极点，又怎么会不认为别人也是这样看自己呢？真是世事难料，人心难测啊！一个对自己倾心相许的人，竟然转眼之间又抛弃了自己，人间何处还有真情啊！遭受这等情感变故，简直比科考落榜更重地给张君瑞的心以残酷的打击。从此，他一蹶不振，长时间地沉浸在悲伤绝望之中。一双情投意合的恋人，就这样因为彼此的误会，活生生地自己拆散了自己。
再说普救寺中的莺莺，虽然果决地给张生写了绝情信，但心中的情丝又哪能斩断。信送走后，她悲心更切，既怨张生的无情，又恨自己的无缘，日日想着张生不知今在何处，有何举措，令她柔肠寸断。岁月缓缓流失，莺莺随母亲回到了家中，她已完全断绝了对张生的一线希翼，同时，她觉得自己的感情之泉也随之而枯竭了。后来，由母亲做主，莺莺嫁给了她的姑表兄，当时礼部尚书的儿子郑恒。虽然生活中享尽了荣华，但她的心却再也无法滋润生情，日子过得阴阴郁郁，并不快活，这从她的一首七言绝句中，便可一览无余：
自从消瘦减容光，万转千回懒下床；
不为旁人羞不起，为郎憔悴却羞郎。
张生听说莺莺已出嫁的消息，不由自主地赶回了家乡，想以表兄的身份再见上一面。但莺莺觉得相见无益，只能徒增伤感，而写下托人交给张生的。
两人无缘再会，情却不断，似乎都把心留在了花影扶疏的西厢院中，两人各自生活在自己的天地中，心却交给了梦中的情人。